El ídolo de La Academia anunció que no seguirá siendo el manager del club. Así fue su desempeño en el club.
Un 12 de noviembre de 2016, Diego Milito daría su última función como futbolista en el Cilindro de Avellaneda y finalmente decidió colgar los botines. Luego de un año, en el que seguramente extrañó a Racing, el ídolo decidió volver al club pero en el rol de Secretario Técnico con el objetivo de seguir cosechando títulos y darle alegrías al hincha académico.
Con la presentación del Príncipe como mánager, el club presentó al nuevo entrenador que sería Eduardo Coudet. Junto con el Chacho, llegaron en primera medida la base de un equipo que luego se coronaría campeón. Leonardo Sigali, Alejandro Donatti, Nery Domínguez, Ricardo Centurión y Neri Cardozo serían alguno de los nombres que llegarían al club.
En la era Coudet, también llegaron refuerzos muy importantes para La Academia, como es el caso de Pol Fernández, Marcelo Díaz, Gabriel Arias y Eugenio Mena. Con Lisandro López como estandarte, Racing pelearía el campeonato hasta la anteúltima fecha con Defensa y Justicia y finalmente se coronaría campeón una fecha antes frente a Tigre con gol de Augusto Solari. El ex DT de Rosario Central, se convertiría en el técnico con más efectividad en la historia del club con un total del 76%.
La Superliga 2018/2019 sería su tercer título con el club, ya que antes había conseguido como futbolista el campeonato de 2014, y fue parte del plantel que consiguió aquella gesta histórica en 2001 de la mano de Mostaza Merlo. Pero un ganador como Diego, quería ir por más y se venía el desafío de conseguir otra medalla para seguir haciendo historia.
Coronado campeón de la Superliga, el equipo del Chacho tenía que disputar el Trofeo de Campeones ante el campeón de la Copa Superliga en Mar del Plata. Previo a disputar esta final, llegarían dos refuerzos más a pedido expreso del actual director técnico de Celta de Vigo y serían, Walter Montoya y Matías Rojas.
Con la llegada de estos futbolistas, sumada a la de David Barbona y Diego González el equipo tendría una campaña un tanto irregular, pero quedaría cuarto en el torneo que ganaría Boca. En lo que sería el último partido del Chacho, en diciembre se quedaría con el título en La Feliz, tras ganarle 2-0 al Matador en un gran partido de Rojas y Montoya.
Con la salida del técnico, Milito iría a buscar a Sebastián Beccacece, que había sido subcampeón en el campeonato conseguido con Coudet pero había tenido un paso irregular en la vereda de enfrente. Hasta antes del cruce por octavos de final ante Flamengo, el actual entrenador acumula un total de 18 partidos jugados, 9 ganados, 4 empatados y 5 perdidos, cuatro de ellos de manera consecutiva.
En los últimos 4 partidos disputados por la Copa Liga Profesional, Racing no pudo conseguir la victoria y tampoco un empate, lo que en algún punto comenzó a poner en duda la continuidad del director técnico. Sumado a esto, la labor de Diego Milito comenzó a ser desgastada por algunos dirigentes y por medio de sus redes sociales, este domingo anunció que no continuará en su cargo cuando se le termine el contrato en diciembre.
En su mensaje, el Príncipe se mostró agradecido una vez más y dijo: «Ustedes me han dado mucho más de lo que yo les he podido dar y estaré siempre en deuda. Y no olviden nunca que lo mejor que tienen Racing, es su gente» y agregó: «Sigamos unidos hasta el final apoyando al equipo y al cuerpo técnico que van a dejar todo por los colores y por el sueño que todos tenemos: la Copa Libertadores«